所谓最低系列原则是:给主链编号从哪一端开始,要以支链位号最小为原则,如果有多个支链时,可从不同端点编号,然后将位号逐位对比,最早出现差别的那位数中,取位号小的那种编号法编号。
●难点磁场
根据最低系列原则,写出下列有机物的名称,然后自我界定学习本篇是否需要。 某有机物的结构简式为:
对其下列命名正确的是( )
A.2,2,7,8,9—五甲基—8—乙基癸烷 B.2,2,7,8—四甲基—8—异丙基癸烷 C.3,4,9,9—四甲基—3—异丙基癸烷 D.2,3,4,9,9—五甲基—3—乙基癸烷 ●案例探究
[例题]下列有机物的命名,正确的是
A.2,3,3,8,8——五甲基壬烷 B.2,2,7,7,8——五甲基壬烷 C.2,3,3,5,5——五甲基戊烷 D.2,2,4,4,5——五甲基戊烷
命题意图:考查学生判定有机物名称正确与否的能力。 知识依托:有机命名的最低系列原则。 错解分析:依据早已摒弃的有机命名要遵循的“支链序号之和最小”的原则,而误选A。不注意4个“CH2”基团的存在,而误选C或D。
解题思路:首先确定主链,主链上有9个而非5个碳原子,C、D不可选。然后编号,若从左向右编,则支链编号为:2,3,3,8,8;若从右向左编,则支链编号为:2,2,7,7,8。将以上两种编号逐位对比,第一位相同,第二位不同。根据最低系列原则可知,后者是正确的,即所列有机物的名称是:2,2,7,7,8—五甲基壬烷。
答案:B ●锦囊妙计
对于有机物的命名,现在我国执行的是1980年公布的新《原则》,为与国际命名相接轨,抛弃了源于前苏联的1960年公布的旧《原则》中的“序号之和最小原则”,代之以为“最低系列原则”。
两种方法比较,序号之和最小原则通过计算才能确定编号的起点和方向,最低系列原则只需进行观察就能确定编号的起点和方向,显然后者更直接、更简捷。
●歼灭难点训练
1.(★★★)下列有机物的正确命名是____________。
2.(★★★★)萘环上碳原子的编号如(Ⅰ)式,根据系统命名法,(Ⅱ)式可称为2—硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称为____________。
A.2,6—二甲基萘 B.1,4—二甲基萘 C.4,7—二甲基萘 D.1,6—二甲基萘
3.(★★★★)根据萘环上的编号原则,写出下列有机物的名称____________。
4.(★★★★★)某有机物的结构简式如下:
试写出其名称____________。
附:参考答案 难点磁场
提示:根据有机物命名的最低系列原则,可排除C、D;根据有机物命名时支链宜多不宜少的原则,可知答案。
答案:A
歼灭难点训练
1.2,4,5,7—四甲基—3,3,4—三乙基辛烷
2.解析:由题意,将(Ⅰ)式上下左右翻转,可知萘环上的下列编号方式与(Ⅰ)式是一致的:
所以(Ⅱ)式可称为2—硝基萘,于是(Ⅲ)的编号有以下四种方式:
根据最低系列原则,第三种编号正确,则(Ⅲ)名称为1,6—二甲基萘。
根据序号之和最小原则,似乎1,6—二甲基萘和2,5—二甲基萘都是正确答案,这显然是不可能的,因为按系统命名法,一种有机物只有一种名称。本题备选项的设置,避开了“2,5—二甲基萘”这一名称,是有意降低试题难度。
除选拔功能外,本题最大的作用是向中学化学界通报了“序号之和最小原则”已被弃用的信息,以引起中学化学教学的注意。
答案:D
3.提示:编号顺序为: 答案:
答案:1,3,8—三氯萘。
4.解析:依据烯烃的命名原则,该有机物有如下两种编号方式:
根据最低系列原则,可知前者正确,后者错误。于是其名有以下两种: ①3—乙基—4,5—二甲基—1—环己烯 ②4,5—二甲基—3—乙基—1—环己烯
根据书写名称时甲基在前,乙基在后的原则,则可知①错误,②正确。 答案:4,5—二甲基—3—乙基—1—环己烯
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